A comédia conta a história de Connor Mead (Matthew McConaughey), um fotógrafo famoso que é muito mulherengo. Um homem que não se apega a sentimentos e é totalmente avesso ao casamento. Tem várias ficantes e namoradas na qual usa e descarta, porém sempre mantendo seu charme. Perdeu os pais cedo ficando somente com seu irmão Paul (Breckin Meyer), que está prestes a casar. Como padrinho tem que cumprir os rituais e isso inclui passar o fim de semana em uma antiga casa que pertenceu ao seu tio Wayne (Michael Douglas). Como organizadora do casamento está Jenny Perotti (Jennifer Garner) seu amor de infância.
No jantar pós ensaio, depois de ser arrogante e inconveniente sobe para o quarto. Lá recebe o primeiro espírito da namorada passada. Ela mostra vários episódios de sua vida e mostra o tempo que perdeu seguindo as dicas do seu tio, dicas que fizeram com que ele ignorasse sentimentos.
Mais tarde vem o espírito do presente e depois o do futuro, onde ele percebe que destruiu a vida do irmão e a sua.
Sua mudança é radical.
O final é muito interessante. Confira!
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